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卤化反应原理

  2020-06-21 00:00:00  

卤化反应原理 本书特色

本书按有机化合物类型编排,介绍了每类化合物的各种卤化反应,并对各种卤化剂的特点、适用范围进行了适当总结,且尽量选用一些药物或药物中间体的反应实例作出反应机理的解释。本书针对从事有机合成专业的技术人员编写,其他相关化工类工作者及高校师生也可参考使用。

卤化反应原理 内容简介

1、本书尽量收集一些新的卤化剂,新的有机反应,并从反应机理上加以解释,以反映现代有机合成的特点。
  2、按照有机化合物的类型编排,对每类化合物的各种卤化反应进行介绍,并对各种还原剂的特点、适用范围进行了适当总结,尽量选用一些药物或药物中间体用作具体的反应实例。
3、所选用的合成方法,真实可靠、可操作性强。

卤化反应原理 目录

**章烷烃的卤化反应1

**节烷烃的自由基型卤化反应机理1

第二节影响自由基型卤化反应的主要因素4

一、不同卤素卤化反应的活性4

二、不同类型氢的反应活性与自由基稳定性8

三、其他影响因素9

第二章烯烃的卤化反应11

**节不饱和烃的亲电加成反应11

一、与卤素的加成反应11

二、与卤化氢的加成反应21

三、与次卤酸和次卤酸盐(酯)的加成反应23

四、烯烃与卤化物的反应29

第二节烯烃的自由基型加成反应31

一、烯烃与卤素的自由基型加成反应31

二、与溴化氢的自由基加成反应33

三、烯烃与多卤代甲烷的自由基型加成反应35

四、烯烃与卤代卡宾的反应37

第三节烯丙位和苄基位氢的卤代反应42

一、与卤素的反应42

二、与N-卤代酰胺的反应46

三、硫酰氯51

第四节烯烃的硼氢化-卤化反应53

第三章炔烃的卤化55

**节端基炔分子中氢被卤素原子取代55

第二节炔键的加成卤化57

一、卤素与炔烃的加成57

二、卤化氢与炔烃的加成60

三、次卤酸与炔烃的加成62

四、炔烃的硼氢化-卤化反应63

五、炔烃的酰基化反应64

第三节炔烃α-氢的取代卤化65

第四章芳香族化合物的卤化反应66

**节芳烃的直接卤化66

第二节卤甲基化反应77

一、氯甲基化试剂78

二、卤甲基化反应的催化剂79

三、影响氯甲基化反应的因素80

第三节有关基团被卤素原子取代82

一、羟基被卤素原子取代82

二、巯基被卤素原子取代84

三、硝基被卤素原子取代85

四、卤素原子的互换86

第四节重氮基被卤素原子取代88

一、离子型取代反应93

二、自由基型反应97

第五节芳环侧链上的卤化反应100

第五章卤代烃的卤化反应103

**节卤代芳烃的卤化反应103

第二节卤代烃的卤素置换反应107

第六章醇的卤化反应112

**节卤化氢或氢卤酸与醇的反应112

第二节卤化磷和三氯氧磷与醇的反应116

第三节亚硫酰氯、硫酰氯与醇的反应119

一、亚硫酰氯与醇的反应119

二、利用硫酰氯制备卤化物122

第四节三苯基膦和溴或碘与醇反应制备卤化物123

第五节其他由醇制备卤化物的方法125

一、酰卤法125

二、亚磷酸三烃基酯和碘代烷与醇反应制备碘代烷128

三、羟基被卤素取代的其他方法129

第七章酚的卤化133

**节酚羟基被卤素原子取代133

第二节酚类化合物芳环上的卤化136

第三节Reimer-Tiemann反应和Vilsmeier反应139

第八章醚的卤化反应144

**节氢卤酸与醚的反应144

第二节醚类化合物α-氢的卤代149

第三节芳香醚芳环上的卤化反应151

第九章羰基化合物的卤化反应155

**节羰基化合物α-氢的取代卤化155

第二节烯醇酯、烯醇硅醚和烯胺的卤化反应164

一、烯醇酯的卤化反应164

二、烯醇硅醚的卤化反应166

三、烯胺的卤化170

第三节卤仿反应172

第四节醛氯化生成酰氯175

第五节羰基的卤化176

第六节醛肟α-位的卤化179

第七节芳香羰基化合物芳环上的卤化反应181

第十章含氮化合物的卤化183

**节氨基的卤化和Hofmann-L?gffler-Freytag反应183

第二节芳香胺芳环的卤代反应188

第三节其他含氮化合物的卤化反应190

一、重氮盐分子中重氮基被卤素原子取代190

二、芳香族硝基化合物芳环上的卤化反应191

三、腈的卤化反应192

四、含氮芳香杂环化合物的卤化反应194

第十一章羧酸的卤化198

**节酰卤的制备198

一、氯化亚砜作氯化试剂199

二、卤化磷作卤化试剂202

三、草酰氯作氯化试剂204

四、光气、双光气和三光气作氯化试剂205

五、其他卤化剂208

第二节Hunsdiecker反应209

第三节羧基转化为三卤甲基211

第四节卤代羧酸212

第五节芳香族羧酸芳环上的卤化反应215

第十二章羧酸衍生物的卤化217

**节酰氯的卤化反应217

第二节酸酐的卤化反应218

第三节酯的卤化反应219

第四节酰胺的卤化反应222

第十三章含硫化合物的卤化227

**节芳烃的氯磺化反应227

第二节硫醇、硫醚和二硫化物的氯化反应230

第三节其他含硫化合物的卤化反应232

第四节磺酸酯的卤素交换反应234

第十四章糖类化合物的卤化237

**节α-卤代酰基糖的合成237

第二节糖分子中其他羟基的卤代反应241

参考文献244

化合物名称索引245

卤化反应原理 作者简介

孙昌俊,山东大学化学与化工学院,济南圣鲁金药物技术开发有限公司 化学部主任,教授, 1970年毕业于山东大学化学系,并于同年留校任教。恢复研究生招生制度后于1982年获理学硕士学位。一直从事有机化学的教学与科研工作,积累了大量科技资料,尤其在有机合成、药物设计、药物合成、糖化学、核苷化学、生物有机、杂环化学、药物反应等方面具有丰富的经验。在国内外学术刊物发表各种研究论文近200篇,出版了《生物有机化学专论》(山东科技出版社)、《有机化学》(山东大学出版社)、《精编有机化学教程》(山东大学出版社,国家十一、五规划重点教材)、《药物合成反应---理论与实践》(2007,化学工业出版社) 等多部著作。 目前在济南圣鲁金药物技术开发有限公司任化学部主任,领导数十人专职从事有机合成工作。

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