芳香C-H键的反应 内容简介
以苯环为基本骨架的芳香化合物是有机化学研究的核心内容之一。这类化合物的转化主要是亲核取代和一些简单芳香化合物的亲电取代。在强化环保、节约资源的今天如何有效和普遍地实施由芳香C—H键到芳香C—Y键的直接转化一直是有机合成化学家关注的事情。近年来,这方面的成就大量涌现,本书以芳香C—H键到各种芳香C—Y键的直接转化为线索,分别介绍了芳香C—H键的反应基础、卤化、磺化、硝化、胺化、羟基化、烷基化、胺甲基化、功能甲基化、酰基化、偶联和芳构化等12章内容。文献主要涉及近10年来国际上化学及相关学科重要期刊上发表的文章。
本书可以作为有机化学专业高年级本科生和研究生的教材和参考书,也可以作为有机化学、有机合成、药物、材料等领域的科研技术人员和企业产品开发人员的参考书。
芳香C-H键的反应 目录
前言
第1章 芳香C-H键的基本概念和反应基础
1.1 芳香化合物的基本概念
1.2 芳香C-H键的反应基础
参考文献
第2章 芳香C-H键到芳香C-x键的转化
2.1 重排卤化
2.2 芳香氟化
2.3 芳香氯化
2.4 芳香溴化
2.5 芳香碘化
2.6 芳香C-H键到C-B(P、Si)键的转化
参考文献
第3章 芳香C-H键到芳香C-S键的转化
3.1 芳香C-H键到C-SOxR的转化
3.2 芳香C-H键到C-SCN键的转化
3.3 芳香C-H键到C-SR键的转化
参考文献
第4章 芳香C-H键到芳香C-NOx键的转化
4.1 硝化反应基础
4.2 Kyodai硝化反应
4.3 重排硝化
4.4 其他硝化
4.5 亚硝化
参考文献
第5章 芳香C-H键到芳香C-NR1R2键的转化
5.1 芳香C-H质子的亲核取代胺化
5.2 Chichibabin氨化反应
5.3 硝基芳香化合物的VNS氨化反应
5.4 其他胺化
参考文献
第6章 芳香C-H键的羟基化
6.1 氧化羟基化
6.2 过硫酸钾氧化法
6.3 烷、(酰)氧基化
6.4 光催化羟基化
6.5 重排反应
6.6 其他羟基化反应
参考文献
第7章 芳香C-H键的烷基化
7.1 Friedel-Crafts烷基化反应
7.2 环烷基化
7.3 重排烷基化
7.4 其他烷基化
参考文献
第8章 芳香c-H键到芳香C-CH2NR1R2键的转化
8.1 Mannich反应
8.2 Pictet-Spengler反应
8.3 Bischler-Napieralski反应
8.4 芳香化合物的酰胺烷基化
8.5 重排及其他胺甲基化反应
参考文献
第9章 芳香C-H键的功能甲基化
9.1 卤甲基化
9.2 羟烷基化
9.3 杯芳烃
9.4 其他功能甲基化
参考文献
第10章 芳香C-H键到芳香C-COR键的转化
10.1 甲酰化反应
10.2 甲羧化及其相关反应
10.3 Friedel-Crafts酰化反应
10.4 环酰化反应
lO.5 Fries重排反应
10.6 其他酰基化反应
参考文献
第11章 芳香偶联
11.1 Scholl反应
11.2 FVP反应
11.3 氧化偶联
11.4 脱去卤化氢的偶联
……
第12章 芳构化
缩略词表
索引
人名反应
芳香C-H键的反应 节选
第1章 芳香C—H键的基本概念和反应基础
1.1 芳香化合物的基本概念
1.1.1 芳香化合物概述
芳香化合物是一类含有一个或多个苯环及类似环结构的有机化合物。早期认知的这类物质主要来自于植物胶、且普遍具有芳香气味,故它们被称为芳香化合物。随着人们认知的不断深入,芳香化合物的范围日益扩大,目前已由苯系化合物扩充到非苯系化合物;由中性分子扩充到离子化合物;由纯碳环化合物扩充到含杂原子环状物,乃至不含碳的无机环状物等。本书只涉及含碳环为主的有机芳香化合物(简称为芳香物),不涉及不含碳和非碳的无机杂环芳香化合物。
1.1.1.1 芳香化合物的分类
芳香化合物可以按其所含元素的组成、环系结构和荷电属性等进行分类。
1)按元素组成分类
根据构成芳香物的环结构所含元素的不同可以将它们分成纯碳环和杂环两大类。其中,杂环化合物由于其环结构中所含杂原子的种类、数目、杂原子所处的位置和环的大小不同,使得这类物质的种类和数目十分庞杂。本书仅涉及含氮、氧、硫等常见杂原子的芳香杂环化合物。
2)按环结构分类
按照构成芳香化合物的环结构的特点可以将它们分为平面环系和非平面环系两大类。
(1)平面环系芳香物。平面环系芳香物是指构成这类化合物的环骨架结构处于平面状态(本书所涉及的绝大多数的芳香化合物都是这类物质)的一类物质。根据这类物质的芳环结构和环的大小,又可以将它们分为苯及类苯(统称苯系)、轮烯(统称非苯系)等。
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