(1)证明:∵AD=CD, ∴∠DAC=∠DCA, ∴∠BDC=2∠DAC, 又∵DE是∠BDC的平分线, ∴∠BDC=2∠BDE, ∴∠DAC=∠BDE, ∴DE∥AC; (2)解:①当△BME∽△CNE时,得∠MBE=∠NCE, ∴BD=DC, ∵DE平分∠BDC, ∴DE⊥BC,BE=EC. ∴∠DEB=∠ACB=90°, 又∵∠B=∠B, ∴△BDE∽△BAC, ∴,即BD=AB==5, ∴AD=5; ②当△BME∽△ENC时,得∠EBM=∠CEN, ∴EN∥BD, 又∵EN⊥CD, ∴BD⊥CD,即CD是△ABC斜边上的高. 由三角形面积公式得AB·CD=AC·BC, ∴CD=, ∴AD==. 综上所述,当AD=5或时,△BME与△CNE相似.
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