二、芳环上其他基团被卤素原子取代188

1.羟基被卤素原子取代188

2.巯基被卤素原子取代188

3.硝基被卤素原子取代189



第四章硝化和亚硝化反应

**节硝化反应机理及硝化剂的类型和性质193

一、硝化反应机理193

二、硝化剂的类型和性质194

1.硝酸194

2.硝酸与硫酸(混酸)195

3.硝酸与醋酐197

4.氟硼酸硝酰(NO2BF4)198

5.三氟甲基磺酸硝酰(NO2CF3SO3)199

第二节硝化反应的影响因素200

一、反应物结构对硝化反应的影响200

1.芳香胺的硝化200

2.邻位效应200

3.立体效应201

4.稠芳环的硝化202

5.芳香杂环化合物的硝化202

二、硝化剂对硝化反应的影响204

1.硝化剂的浓度204

2.硝化剂的溶解性能205

3.温度对硝化反应的影响205

4.催化剂对硝化反应的影响206

5.硝化反应中的副反应206

第三节间接硝化法207

一、卤素置换法207

二、磺酸基及其他基团置换法208

第四节其他硝化反应209

一、烷烃和芳烃侧链的硝化反应209

二、不饱和烃的加成硝化210

三、硝酸酯211

1.烷烃的氧化硝化211

2.烯烃的亲电加成211

3.卤代烃或酰氯与硝酸盐或硝酸的亲核取代211

4.三元或四元含氧杂环化合物的氧化开环合成多元硝酸酯212

5.由醇或含羟基化合物制备硝酸酯212

第五节亚硝基化合物213

一、碳原子上的亚硝基化反应213

二、氮原子上的亚硝基化反应215



第五章磺化和氯磺化反应

**节磺化反应的机理及磺酸的分离方法219

一、芳环上磺化反应机理219

1.硫酸219

2.发烟硫酸220

3.氯磺酸220

4.硫酰氯220

5.N-吡啶磺酸220

二、磺酸的一般分离方法221

1.稀释法221

2.成盐法221

3.中和法221

第二节直接磺化法222

一、直接磺化法制备脂肪族磺酸222

二、直接磺化法合成芳基磺酸224

1.过量硫酸和发烟硫酸磺化法224

2.共沸脱水磺化法228

3.三氧化硫磺化法229

三、焙烘磺化法231

四、氯磺酸磺化法232

第三节间接磺化法233

一、硫氰酸酯的氧化233

二、硫醇及二硫化物的氧化233

三、活泼卤原子被磺酸基取代234

四、S-烃基硫脲氯氧化234

五、羟基磺酸盐234

第四节磺酰氯235

一、Reed光化学氯磺化反应235

二、芳环上的氯磺化反应236

三、磺酸及其盐的酰氯化237



第六章烃基化反应

**节卤代烃类烃化剂239

一、氧原子上的烃基化反应239

1.醇与卤代烃的反应239

2.酚与卤代烃的反应242

3.羧酸与卤代烃的反应244

4.肟与卤代烃的反应244

二、硫原子上的烃基化反应244

1.硫醇的烃基化反应245

2.硫酚的烃基化反应245

三、氮原子上的烃基化246

1.氨的烃基化246

2.伯胺的烃基化246

3.仲胺的烃基化249

4.叔胺的烃基化249

5.酰胺、酰亚胺的烃基化250

四、碳原子上的烃基化反应251

1.芳环上的烃基化反应251

2.活泼亚甲基碳原子上的烃基化252

3.醛、酮α-碳原子的烃基化254

4.羧酸及其衍生物α-碳上的烃基化反应256

5.其他碳原子上的烃基化257

第二节酯类烃化剂259

一、硫酸酯259

1.氧原子上的烃基化259

2.氮原子上的烃基化261

3.硫原子上的烃基化263

4.碳原子上的烃基化264

二、芳磺酸酯264

三、羧酸酯267

四、碳酸酯267

1.O-甲基化267

2.S-甲基化268

3.N-甲基化268

4.C-甲基化269

第三节环氧乙烷类烃化剂270

一、氧原子上的羟乙基化270

二、氮原子上的羟乙基化272

三、碳原子上的羟乙基化273

1.芳烃的羟乙基化反应274

2.活泼亚甲基化合物的β-羟烷基化275

3.有机金属化合物的β-羟烷基化275

第四节醇类烃化剂277

一、羟基氧原子上的烃基化277

二、氨及胺氮原子上的烃基化278

三、碳原子上的烃基化280

第五节烯烃类烃化剂281

一、氧原子上的烃基化281

二、氮原子上的烃基化283

三、碳原子上的烃基化283

第六节有机金属烃化剂284

一、有机镁试剂——Grignard试剂284

二、有机锂试剂285

第七节重氮甲烷287

第八节相转移催化反应及其在烃基化反应中的应用289

一、相转移催化剂290

二、相转移催化反应的基本原理290

1.季铵盐类相转移催化剂290

2.聚乙二醇类催化剂291

3.冠醚类催化剂292

4.逆向相转移催化反应292

三、相转移催化反应在烃基化反应中的应用293

1.氧原子上的烃基化293

2.氮原子上的烃基化294

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