3.碳原子上的烃基化294

4.硫原子上的烃基化295



第七章酰基化反应

**节羧酸酰化剂298

一、氧原子上的酰化298

1.羧酸活化法299

2.醇活化法301

二、氮原子上的酰化反应302

1.羧酸与胺的直接酰基化反应302

2.缩合剂存在下羧酸与胺的缩合反应303

三、碳原子上的酰化反应306

第二节酸酐酰化剂307

一、氧原子上的酰化308

二、氮原子上的酰化311

三、碳原子上的酰化314

第三节酰氯酰化剂316

一、氧原子上的酰化反应316

二、氮原子上的酰化反应317

三、碳原子上的酰基化反应319

1.芳环上的酰化反应319

2.活泼亚甲基化合物的酰化反应320

3.不饱和烃的酰基化323

第四节酯类酰化剂323

一、氧原子上的酰基化反应323

二、氮原子上的酰基化反应327

三、碳原子上的酰化反应329

第五节酰胺、酰基叠氮和腈类酰化剂330

一、酰胺酰化剂330

1.O-酰基化反应330

2.N-酰基化反应331

3.C-酰基化反应333

二、酰基叠氮酰化剂334

三、腈类酰化剂335

1.O-酰基化反应335

2.N-酰基化反应336

3.C-酰基化反应336

第六节其他酰化剂337

一、乙烯酮和双乙烯酮338

二、Vilsmeier反应339

三、利用乌洛托品在芳环上引入醛基340

四、Gattermann-Koch反应342

第七节选择性酰基化反应343

一、氧原子上的选择性酰基化反应344

二、氮原子上的选择性酰基化345

三、碳原子上的选择性酰化反应347



第八章重氮化及重氮盐的反应

**节重氮化反应机理及主要影响因素353

一、重氮化反应机理353

1.稀硫酸中的重氮化反应354

2.盐酸中的重氮化反应354

二、重氮化反应的主要影响因素355

1.无机酸及其用量355

2.芳胺的结构355

3.反应温度357

4.亚硝酸钠的用量与反应终点控制357

第二节重氮盐的性质和反应358

一、重氮盐的结构和稳定性358

二、放出氮的重氮基转化反应359

1.离子型取代反应359

2.自由基型反应367

三、保留氮的重氮基转化反应370

1.重氮基还原成芳肼370

2.重氮盐的偶合反应371

第三节脂肪伯胺和苄伯胺的重氮化反应376



第九章消除反应

**节卤代烃的消除反应380

一、卤代烃消除卤化氢380

1.β-消除反应机理380

2.消除反应的取向——双键的定位规则383

3.β-消除反应的主要影响因素385

二、多卤代物的消除反应388

1.邻二卤代烷脱卤素生成烯388

2.邻二卤代烃、偕二卤代物消除卤化氢生成烯（芳烃）390

3.邻二卤代物或偕二卤代物脱卤化氢生成炔390

4.1，3-二卤化物脱卤素生成环丙烷衍生物393

5.其他卤化物的消除反应393

三、卡宾的生成393

第二节热消除反应396

一、热消除反应机理和消除反应的取向396

1.热消除反应机理396

2.热消除反应的取向397

二、各种化合物的热消除反应398

1.酯的热消除398

2.季铵碱的热消除402

3.叔胺氧化物的热消除405

4.Mannich碱的热消除406

5.亚砜和砜的热消除407

第三节醇的消除反应408

一、醇的热解反应408

二、酸催化下脱水成烯409

1.反应机理409

2.醇的结构对反应的影响410

三、多元醇的脱水反应412

第四节其他消除反应415



第十章重排反应

**节亲核重排反应419

一、由碳至碳的重排反应420

1.Wagner-Meerwein重排反应420

2.Pinacol重排反应421

3.Demyanov重排反应426

4.二苯乙醇酸重排反应427

5.Wolff重排反应和Arndt-Eistert合成430

6.Favorskii重排反应432

二、由碳至氮的重排反应435

1.Beckmann重排反应435

2.Hofmann重排反应439

3.Curtius重排反应443

4.Schmidt重排反应445

5.Lossen重排反应449

6.Neber重排反应451

三、由碳至氧的重排453

1.氢过氧化物重排反应453

2.Baeyer-Villiger反应454

第二节亲电重排456

一、Stevens重排反应456

二、Sommelet-Hauser重排反应459

三、Wittig重排反应461

第三节芳香族芳环上的重排反应463

一、 芳环上的亲电重排反应463

1.基团迁移起点为氧原子的重排反应464

2.基团迁移起点为氮原子的重排反应467

二、芳香族化合物的亲核重排反应470

1.Bamberger重排反应470

2.Smiles重排反应472

三、芳香族化合物通过环状过渡态进行的重排反应474

1.Claisen重排反应474

2.Fischer吲哚合成法478



第十一章缩合反应

**节醛、酮类化合物之间的缩合反应484

一、羟醛缩合反应484

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