5.5无手性碳原子的旋光异构现象100

5.5.1丙二烯型化合物100

5.5.2联苯型化合物101

5.6手性分子的形成101

5.6.1手性分子的形成过程101

5.6.2外消旋体的拆分102

5.6.3不对称合成103

【阅读材料】 手性及手性药物的发展103

【巩固练习】104



第6章芳香烃107

6.1苯及其同系物107

6.1.1苯的结构107

6.1.2苯同系物的异构体108

6.1.3苯及其同系物的物理性质109

6.1.4苯及其同系物的化学性质109

6.1.5取代苯亲电取代反应的定位效应113

6.2稠环芳烃115

6.2.1萘115

6.2.2蒽和菲117

6.2.3多环芳烃118

6.3休克尔规则判断芳香性118

6.3.1休克尔规则118

6.3.2非苯芳烃118

【阅读材料】富勒烯119

【巩固练习】120



第7章卤代烃123

7.1卤代烃的结构123

7.2卤代烃的物理性质124

7.3卤代烃的化学性质124

7.3.1亲核取代反应125

7.3.2卤代烃的亲核取代反应机制126

7.3.3消除反应130

7.3.4双分子消除反应机制131

7.3.5亲核取代反应和消除反应的竞争131

7.3.6卤代烃与金属的反应132

7.3.7还原反应133

7.4不饱和卤代烃133

7.4.1乙烯型卤代烯烃133

7.4.2烯丙型卤代烯烃134

7.4.3隔离型卤代烯烃134

7.5卤代烃的制备135

7.5.1由烃类制备135

7.5.2由醇制备136

7.6重要的卤代烃136

【阅读材料】维克多·格利雅138

【巩固练习】138



第8章醇酚醚144

8.1醇144

8.1.1醇的结构144

8.1.2醇的物理性质144

8.1.3醇的化学性质145

8.1.4常见的醇148

8.2酚149

8.2.1酚的结构149

8.2.2酚的物理性质149

8.2.3酚的化学性质150

8.2.4重要的酚152

8.3醚153

8.3.1醚的结构153

8.3.2醚的物理性质153

8.3.3醚的化学性质153

8.3.4重要的醚154

【巩固练习】156



第9章醛酮醌158

9.1醛和酮的结构158

9.2醛和酮的性质159

9.2.1醛和酮的物理性质159

9.2.2醛和酮的化学性质159

9.2.3醛酮的制备171

9.2.4重要的醛酮173

9.3α-，β-不饱和醛、酮174

9.3.1结构174

9.3.2化学性质174

9.4醌175

9.4.1醌的分类和命名175

9.4.2对苯醌的反应176

9.4.3重要的醌177

【阅读材料】黄鸣龙178

【巩固练习】179



第10章羧酸及其衍生物185

10.1羧酸185

10.1.1羧酸的结构和分类185

10.1.2羧酸的物理性质186

10.1.3羧酸的化学性质187

10.1.4羧酸的制备方法191

10.1.5重要的羧酸192

10.2羧酸衍生物193

10.2.1羧酸衍生物的结构193

10.2.2羧酸衍生物的物理性质193

10.2.3羧酸衍生物的化学性质194

10.2.4常见的羧酸衍生物197

10.3碳酸衍生物197

10.3.1脲198

10.3.2胍199

10.4二羰基化合物199

10.4.1乙酰乙酸乙酯200

10.4.2丙二酸二乙酯202

【阅读材料】贝采里乌斯202

【巩固练习】202



第11章取代羧酸205

11.1卤代酸205

11.1.1卤代酸的制备205

11.1.2卤代酸的性质206

11.1.3代表性化合物207

11.2羟基酸208

11.2.1羟基酸的制备208

11.2.2羟基酸的物理性质209

11.2.3羟基酸的化学性质209

11.2.4代表性化合物212

11.3酮酸213

11.3.1酮酸的制备213

11.3.2酮酸的化学性质214

11.3.3代表性化合物215

【阅读材料】对生命更重要的取代酸——氨基酸的营养价值215

【巩固练习】216



第12章含氮化合物219

12.1硝基化合物219

12.1.1硝基化合物的结构和异构219

12.1.2硝基化合物的物理性质220

12.1.3硝基化合物的化学性质221

12.1.4硝基化合物的制备和应用224

12.1.5代表性硝基化合物224

12.2胺225

12.2.1胺的结构和异构225

12.2.2胺的物理性质227

12.2.3胺的化学性质228

12.2.4胺的制备和应用232

12.2.5代表性胺234

12.3重氮及偶氮化合物236

12.3.1重氮盐的制备237

12.3.2重氮盐的化学性质237

12.3.3偶氮染料240

12.3.4代表性重氮及偶氮化合物241

【阅读材料】偶氮染料242

【巩固练习】242



第13章杂环化合物248

13.1杂环化合物的命名248

13.2五元杂环化合物249

13.2.1呋喃、噻吩和吡咯的结构249

13.2.2呋喃、噻吩和吡咯的物理性质250

13.2.3呋喃、噻吩和吡咯的化学性质250

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