4.16.2其它环中的张力105

4.16.3不饱和环106

4.16.4无法避免拥挤所导致的张力107

参考文献109

第5章碳正离子、碳负离子、自由基、卡宾和氮烯124

5.1碳正离子124

5.1.1命名124

5.1.2碳正离子的稳定性和结构124

5.1.3碳正离子的产生和湮灭128

5.2碳负离子129

5.2.1稳定性和结构129

5.2.2金属有机化合物的结构132

5.2.3碳负离子的产生和湮灭134

5.3自由基134

5.3.1稳定性和结构134

5.3.2自由基的产生和湮灭138

5.3.3自由基离子140

5.4卡宾140

5.4.1稳定性和结构140

5.4.2卡宾的产生和湮灭141

5.5氮烯143

参考文献144

第6章机理及其测定方法156

6.1反应机理的类型156

6.2反应类型156

6.3反应的热力学要求158

6.4反应的动力学要求158

6.5关环反应的Baldwin规则160

6.6动力学和热力学控制161

6.7Hammond假说161

6.8微观可逆性161

6.9Marcus理论161

6.10确定机理的方法162

6.10.1产物的鉴定162

6.10.2确定中间体的存在162

6.10.3催化的研究163

6.10.4同位素标记163

6.10.5立体化学证据163

6.10.6动力学证据163

6.10.7同位素效应166

参考文献168

第7章有机化学中的辐射过程172

7.1光化学172

7.1.1激发态和基态172

7.1.2单线态和三线态：“禁阻”跃迁173

7.1.3激发类型173

7.1.4激发态的命名和性质174

7.1.5光解175

7.1.6激发态分子的猝灭：物理过程175

7.1.7激发态分子的猝灭：化学过程177

7.1.8光化学反应机理的确定179

7.2声化学180

7.3微波化学180

参考文献181

第8章酸和碱186

8.1Br?nsted理论186

8.1.1Br?nsted酸186

8.1.2Br?nsted碱189

8.2质子转移反应的机理190

8.3溶剂酸性的测量190

8.4酸碱催化192

8.5Lewis酸和碱193

8.5.1软硬酸碱193

8.6结构对酸碱强度的影响194

8.7介质对酸碱强度的影响198

参考文献199

第9章结构和介质对反应性的影响207

9.1共振效应和场效应207

9.2位阻效应208

9.3结构对反应性影响的定量计算209

9.4介质对反应性和反应速率的影响213

9.4.1高压213

9.4.2水溶液及其它非有机溶剂213

9.4.3离子溶剂214

9.4.4无溶剂反应214

参考文献215



下篇

Ⅱ.1对不同转化的IUPAC命名法220

Ⅱ.2IUPAC制定的表示机理的符号221

Ⅱ.3有机合成参考条目222

参考文献222

第10章脂肪族亲核取代反应和金属有机反应224

10.1机理224

10.1.1SN2机理224

10.1.2SN1机理226

10.1.3SN1机理中的离子对228

10.1.4混合SN1和SN2机理230

10.2SET机理231

10.3邻基参与机理232

10.3.1借助π键和σ键的邻基参与：非经典碳正离子233

10.4SNi机理239

10.5烯丙位碳上的亲核取代：烯丙位重排239

10.6三角形脂肪碳上的亲核取代：四面体机理241

10.7反应性243

10.7.1底物结构的影响243

10.7.2亲核试剂的影响246

10.7.3离去基团的影响249

10.7.4反应介质的影响250

10.7.5相转移催化253

10.7.6影响反应性的外部手段254

10.7.7两可亲核试剂：区域选择性255

10.7.8两可底物256

10.8反应257

10.8.1氧亲核试剂257

10.8.1.1OH进攻烷基碳257

10-1卤代烷的水解257

10-2偕二卤代物的水解257

10-31,1,1-三卤化物的水解257

10-4无机酸烷基酯的水解258

10-5重氮酮的水解258

10-6缩醛、烯醇酯及类似化合物的水解258

10-7环氧化物的水解260

10.8.1.2OR进攻烷基碳260

10-8利用卤代烃的烷基化：Williamson反应260

10-9形成环氧化物(分子内Williamson醚合成）261

10-10使用无机酯的烷基化反应261

10-11用重氮化合物烷基化261

10-12醇的脱水261

10-13醚交换反应262

10-14环氧化物的醇解262

10-15使用氧?盐烷基化263

10-16硅烷的羟基化263

10.8.1.3OCOR进攻烷基碳263

10-17羧酸盐的烷基化反应263

10-18酸酐或酰卤分解醚264

10-19用重氮化物烷基化羧酸264

10.8.1.4其它氧亲核试剂264

10-20氧?盐的形成264

10-21过氧化物和氢过氧化物的制备265

10-22无机酯的制备265

10-23胺转化成醇266

10-24肟的烷基化266

10.8.2硫亲核试剂266

10-25SH进攻烷基碳：硫醇的形成266

10-26S进攻烷基碳：硫醚的形成266

10-27二硫化物的生成267

10-28Bunte盐的生成267

10-29亚磺酸盐的烷基化267

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