5.5.1芳环上的亲电取代反应100

5.5.2芳环的加成反应103

5.5.3芳环的氧化反应103

5.5.4芳环侧链上的反应104

5.6芳环上亲电取代反应的定位规律105

5.6.1两类定位基105

5.6.2芳环上亲电取代定位规律的理论解释105

5.6.3二元取代苯的亲电取代定位规则106

5.6.4亲电取代定位规律在有机合成上的应用107

5.7单环芳香烃的重要化合物108

5.8稠环芳烃108

5.8.1萘108

5.8.2蒽和菲110

5.8.3其他稠环芳烃111

5.9芳香性和非苯芳烃112

5.9.1Hückel规则112

5.9.2非苯芳烃和芳香性的判断112

阅读材料富勒烯113

本章小结113

习题114

6旋光异构117

6.1物质的旋光性117

6.1.1偏振光与旋光性117

6.1.2旋光度118

6.1.3比旋光度118

6.2旋光性与分子结构的关系118

6.2.1手性、手性碳原子和手性分子118

6.2.2手性与对称因素的关系119

6.3含一个手性碳原子的化合物的旋光异构119

6.3.1对映异构体119

6.3.2外消旋体120

6.4旋光异构体的构型表示式及构型标记120

6.4.1Fischer投影式120

6.4.2D/L标记法121

6.4.3R/S标记法121

6.5含两个手性碳原子的化合物的旋光异构122

6.5.1含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构122

6.5.2含两个相同手性碳原子的化合物的对映异构123

6.6不含手性碳原子的化合物的旋光异构124

6.6.1丙二烯型化合物124

6.6.2联苯型化合物124

6.7亲电加成反应的立体化学125

阅读材料手性药物126

本章小结126

习题127

7卤代烃128

7.1卤代烷烃的结构128

7.2卤代烃的分类和命名128

7.3卤代烷烃的物理性质130

7.4卤代烷烃的化学性质130

7.4.1亲核取代反应130

7.4.2消除反应131

7.4.3与金属的反应132

7.5亲核取代反应和消除反应机理133

7.5.1亲核取代反应机理133

7.5.2消除反应机理136

7.5.3亲核取代反应和消除反应的竞争138

7.6卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质139

7.6.1乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质140

7.6.2烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质140

7.6.3孤立型卤代烃的化学性质140

7.7卤代烃的重要化合物141

7.7.1三氯甲烷141

7.7.2有机氟化物141

7.7.3血防846141

阅读材料卤代烷灭火剂142

本章小结143

习题143

8醇、酚和醚145

8.1醇145

8.1.1醇的结构145

8.1.2醇的分类和命名146

8.1.3醇的物理性质147

8.1.4醇的化学性质148

8.1.5醇的重要化合物151

8.2酚152

8.2.1酚的结构152

8.2.2酚的分类和命名153

8.2.3酚的物理性质153

8.2.4酚的化学性质154

8.2.5酚的重要化合物157

8.3醚157

8.3.1醚的结构157

8.3.2醚的分类和命名158

8.3.3醚的物理性质159

8.3.4醚的化学性质160

8.3.5醚的重要化合物161

阅读材料植物多酚简介162

本章小结163

习题164

9醛、酮和醌166

9.1醛和酮的结构166

9.2醛和酮的分类和命名166

9.2.1醛和酮的分类166

9.2.2醛和酮的命名167

9.3醛和酮的物理性质168

9.4醛和酮的化学性质169

9.4.1加成反应169

9.4.2α-氢原子的反应172

9.4.3氧化和还原反应174

9.5醛和酮的重要化合物176

9.6醌的结构和命名176

9.7醌的化学性质177

9.7.1加成反应177

9.7.2氧化还原平衡178

阅读材料二氯二氰基苯醌的合成及其在合成中的应用178

本章小结180

习题181

10羧酸、羧酸衍生物和取代酸185

10.1羧酸185

10.1.1羧酸的结构185

10.1.2羧酸的分类和命名186

10.1.3羧酸的物理性质187

10.1.4羧酸的化学性质188

10.1.5羧酸的重要化合物192

10.2羧酸衍生物193

10.2.1羧酸衍生物的命名193

10.2.2羧酸衍生物的物理性质194

10.2.3羧酸衍生物的化学性质195

10.2.4羧酸衍生物的代表化合物196

10.3取代酸199

10.3.1取代酸的命名199

10.3.2取代酸的化学性质199

10.3.3取代酸的重要化合物201

阅读材料有机酸的来源及用途203

本章小结203

习题204

11含氮有机化合物207

11.1硝基化合物208

11.1.1硝基化合物的结构208

11.1.2硝基化合物的分类和命名208

11.1.3硝基化合物的物理性质209

11.1.4硝基化合物的化学性质209

11.2胺209

11.2.1胺的结构209

11.2.2胺的分类和命名210

11.2.3胺的物理性质212

11.2.4胺的化学性质213

11.2.5芳胺的特性216

11.3季铵盐和季铵碱218

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