Wagner-Meerwein重排 84

四、由卤素制备 85

Friedel-Crafts烷基化反应 85

Williamson合成法(碳正与氧负离子) 85

Hofmann烷基化(烷基碳正离子) 86

Delépine反应 86

Sommelet反应(Sommelet reaction) 86

五、其他方法制备 87

第二节酰基C 87

Friedel-Crafts酰基化反应 87

Fries重排 87

Gattermann-Koch反应(HCl同时加到CO中的C上，类似重氮甲烷对酚的甲基化) 88

Houben-Hoesch反应 88

Koble-Schmitt反应 89

Paal-Knorr反应(羰基O与H质子结合，产生酰基正离子) 89

Reppe合成法 90

Duff反应(达夫反应，六亚甲基四胺甲酰化反应) 90

Bischler-Napieralski合成法(酰胺正碳离子) 91

第三节亚胺C 91

Strecker氨基酸合成法(亚胺正离子与腈基反应) 91

Vilsmeier反应(氯亚胺正离子) 92

Mannich反应 92

Pictet-Spengler合成法 93

第四节N正离子 93

Beckmann重排(相当于N正离子重排) 93

Bamberger E?重排(N正离子双键转移，C正离子重排) 94

Hofmann-Martius重排反应 95

Fischer-Hepp重排反应 95



第八章自由基反应97

**节自由基卤化 98

一、自由基加成 98

二、自由基取代 99

Hunsdriecker反应(羧酸的脱羧氯置换反应) 99

Wohl-Ziegler反应(烯丙位和苄位进行溴化) 99

Sandmeyer反应 99

Gattermann反应 100

Ullmann反应(自由基偶联、碳负离子、两种机理) 100

第二节自由基还原 101

Birch还原 101

Bouveault-Blanc还原 102

频哪醇偶联反应，又称醛酮的双分子还原偶联 102

Barbier反应 103

Clemmensen还原反应(克莱门森还原反应) 104

第三节自由基偶联 104

Pschorr反应(脱氮气) 104

Gomberg-Bachmann反应(脱氮气，反应机理虽然为自由基反应，但也可看成重氮盐产生碳正离子) 104

Koble反应(脱羧，烷基-烷基) 105

Hunsdieecker反应(脱羧，烷基-X) 105

第四节其他自由基反应 106

1,2-Wittig重排反应(1,2-Wittig rearrangement) 106

Fukuyama吲哚合成 106

朱利亚烯烃合成 107

Barton反应 107

Norrish Ⅰ型和Ⅱ型裂解反应 107

Hofmann-Lffler-Freytag反应 108

Markó-Lam去氧反应 108



第九章还原反应110

**节H负离子 110

Cannizzaro(坎尼扎罗)反应(NaOH下，利用醛碳产生H) 110

Chibabin反应(NaNH2下产生吡啶环H) 111

Meerwein-Ponndorf反应(在R-O-Al1/3下产生H) 111

Edvhweiler-Clarke反应(HCOOH产生H,和亚胺通过六元环加成) 111

Leuckart反应(HCOONH4产生H、通过环状加成) 112

其他产生H负离子 112

第二节C负离子 112

Wittig-Horner反应(很强碱NaH产生C) 112

Wittig反应(很强碱C6H5Li下产生C) 113

Stevens重排(很强碱NaNH2，C重排) 113

Sommelet-Hauser反应(很强碱NaNH2，C重排) 114

Claisen酯缩合反应(R-O-Na产生酯的α-碳负离子) 114

Dieckmann缩合反应(R-O-Na产生C，狄克曼反应) 115

Favorskii重排(产生C，类似康尼查罗反应，后者产生H) 115

Knoevenagel反应(缩合得到α,β-不饱和化合物) 116

Michael加成反应(通过碱产生烷基C，进攻碳C) 116

Favorskii反应 116

Reformatsky反应(通过Zn产生烷基负离子) 116

Grignard反应(通过Mg产生烷基负离子) 117

第三节N负离子及N孤对电子 118

Gabriel合成法(双酰胺N负离子) 118

Hinsberg反应(产生磺酰胺N负离子) 118

Hantzsch合成法(合成吡啶同系物) 118

Skraup合成法(N孤对电子对不饱和键加成、与苯环环合) 119

Combes合成法(N孤对电子对不饱和键加成、与苯环环合) 120

Conrad-Limpach合成(4-羟基喹啉或其衍生物) 120

Doebner反应(合成喹啉类衍生物) 120

Knorr反应(合成吡咯类衍生物) 120

第四节其他 121

Elbs反应(生成蒽的衍生物) 121

Rosenmund还原 121

Stephen还原 121

Wolff-Kishner-黄鸣龙反应 122



第十章氧化反应123

Darzens反应 123

Oppenauer氧化 123

Ruff递降反应(得到低一级的醛糖) 124

Wohl递降反应(给出氰基负离子，类安息香缩合，得降解1C糖) 124

二甲基亚砜(DMSO)作氧化剂 124

锰作为氧化剂 127

铬作为氧化剂 129

高价醋酸铅氧化 131

硝酸铈铵氧化 132

高价银盐作为氧化剂 133

二氧化硒作为氧化剂 134

四氧化锇作氧化剂 135

高碘酸钠作为氧化剂 136

臭氧作为氧化剂 136

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