过氧化物作为氧化剂 137



第十一章环状反应及其他反应140

**节环状反应 140

Claisen重排(烯丙基芳基醚生成烯丙基酚) 140

Cope重排(极性末端二烯通过未闭合六元环加成、重新组键) 141

Cope消除反应 141

Hofmann消除反应(季铵降解) 142

Diels-Alder反应 143

Sommelet-Hauser反应 144

Stevens重排(可以看成三元环重排) 145

第二节其他反应 145

Robinson缩环反应(环合、α-羰基碳转变成碳负离子，共3次) 145

Haworth反应 146

Kiliani氰化增碳法 146

Yurév反应 146

Hell-Volhard-Zelinski反应 147



第三部分通法机理

第十二章金属和非金属的自由基反应149

**节金属自由基反应 149

一、金属的自由基还原 149

Na 149

Mg 151

Fe 151

Zn 152

二、高价金属的自由基氧化 152

高价锰 152

高价铬 153

高价铅 153

高价铈 154

高价银 154

高价铁 154

第二节非金属自由基反应 155



第十三章加成-消除反应157

**节卤化相关反应 157

氯化亚砜(SOCl2) 157

三氯氧磷(POCl3) 158

三氯化磷(PCl3)(P有3d空轨道) 158

五氯化磷(PCl5)(P有3d空轨道) 159

X-X、O-X(X →C-) 159

第二节酯和酸酐的相关反应 160

酸与醇被酸催化成酯 160

酯中醇的置换 160

酸酐的醇取代 161

酸酐的羟基取代 161

酸酐的胺取代 161

第三节缩酮、Shiff碱、氯亚胺的相关反应 161

缩酮生成 161

缩酮水解 161

缩酮的置换 162

Shiff碱反应 162

氯亚胺的取代反应 162

第四节苯环的亚硝化、硝化、磺化、酰化 163

苯环的亚硝化 163

苯环的硝化 163

苯环磺酰氯化 164

苯环磺酰化 164

苯环傅克酰化 164

第五节苯环、芳杂环的亲核取代 164

氯苯的亲核醇取代 164

氯苯的亲核羟基取代 165

氟苯的亲核胺取代 165

卤素芳杂环的胺取代 165

杂环硝基的甲氧基取代 165

第六节非环状共轭极性双键 166

胺基对极性双键进行加成-消除 166

碳对极性双键进行加成-消除 166



第十四章简单取代反应和简单加成反应167

**节简单取代反应 167

正电荷的碳 167

带负电荷的碳 170

第二节简单加成反应 170

亲电加成或亲电加成-消除 171

亲核加成 171



参考文献172

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