9.3 活泼亚甲基化合物上的c?烷基化
9.3.1 活泼亚甲基化合物上的c?烷基化反应机理
9.3.2 影响活泼亚甲基化合物c?烷基化的因素
9.4 n?烷基化
9.4.1 n?烷基化剂及反应类型
9.4.2 n?烷基化方法
9.5 应用实例
习题

10 酰基化反应
10.1 碳酰基化反应
10.1.1 芳环上的碳酰基化
10.1.2 芳环上的甲酰基化
10.1.3 活泼亚甲基化合物的碳酰基化
10.2 氮原子上的酰化
10.2.1 羧酸为酰化剂的酰化
10.2.2 酸酐为酰化剂的酰化
10.2.3 酰氯为酰化剂的酰化
10.3 应用实例
习题

11 酯化反应
11.1 概述
11.2 酯化反应的类型
11.3 酯化反应的影响因素
11.4 应用实例
习题

12 氨解反应
12.1 概述
12.1.1 氨基化反应
12.1.2 氨基化类型和氨基化试剂
12.1.3 氨解反应的应用
12.2 氨解方法
12.2.1 醇或酚羟基的氨解
12.2.2 脂肪族卤素衍生物的氨解
12.2.3 磺酸基的氨解
12.2.4 硝基的氨解
12.2.5 芳环的直接氨解
12.2.6 不饱和化合物的胺化
12.2.7 环氧化合物的胺化
12.3 应用实例--对硝基苯胺的合成
习题

13 重氮化反应
13.1 概述
13.1.1 重氮化反应定义
13.1.2 重氮化合物、偶氮化合物和重氮盐的结构与性质
13.1.3 重氮化反应的用途
13.2 重氮化反应的条件和方法
13.2.1 重氮化反应的一般条件
13.2.2 重氮化方法
13.3 重氮化合物的反应
13.3.1 放氮反应
13.3.2 保留氮的转化反应
13.4 应用实例--酸性橙ⅱ的合成
习题

14 羟基化反应
14.1 概述
14.2 卤化物的水解羟基化
14.2.1 脂肪族卤化物的水解
14.2.2 芳香族卤化物的水解
14.3 芳磺酸盐的碱熔
14.3.1 芳磺酸盐碱熔的定义
14.3.2 芳磺酸盐碱熔的影响因素
14.3.3 芳磺酸盐碱熔的方法
14.4 烃类氧化法制酚
14.5 芳环上直接羟基化
14.6 酚类的变色原因及其防止
14.7 应用实例--苯酚的合成
习题

15 缩合反应
15.1 缩合反应的类型
15.2 成环缩合反应
15.3 应用实例
习题

16 烯化反应
16.1 wittig反应及相关反应
16.1.1 wittig反应
16.1.2 hwe反应
16.1.3 horner?wittig反应
16.1.4 砷叶立德
16.1.5 peterson反应
16.1.6 tebbe试剂
16.2 烯烃复分解反应
16.3 醇醛缩合反应
16.3.1 含α?氢的醛或酮的自身缩合
16.3.2 不同醛、酮分子间的缩合
16.3.3 芳醛与含有α?氢的醛、酮之间的缩合
习题

1 z 重排反应
17.1 重排反应的概念和分类
17.1.1 重排反应的概念
17.1.2 重排反应的分类
17.2 碳原子?碳原子的重排
17.2.1 频哪醇重排
17.2.2 wagner?meerwoin重排
17.2.3 二苯基乙二酮?二苯基乙醇酸重排
17.3 碳原子?其他原子的重排
17.3.1 hoffmann重排（c→n）
17.3.2 curtius（库尔提斯）重排
17.3.3 beckmann重排（c→n）
17.3.4 baeyer?villiger重排（c→o）
17.4 其他原子?碳原子的重排
17.4.1 sommelet?hauser重排（n→c）
17.4.2 claisen重排（o→c）
17.4.3 witting重排（o→c）
17.5 应用实例--己内酰胺的合成
习题

18 有机合成路线设计方法与技巧
18.1 常用术语
18.1.1 合成子与合成等效剂
18.1.2 逆向切断、逆向连接及逆向重排
18.1.3 逆向官能团变换
18.2 逆向切断技巧
18.2.1 优先考虑骨架的形成
18.2.2 碳?杂键先切断
18.2.3 目标分子活性为先行切断
18.2.4 添加辅助基团后切断
18.2.5 回推到适当阶段再切断
18.2.6 利用分子的对称性
18.2.7 常见几种类型化合物的逆向切断技巧
18.3 导向基的应用
18.4 保护基的应用
18.4.1 羟基的保护
18.4.2 氨基的保护
18.4.3 羰基的保护
18.4.4 羧基的保护
18.5 合成路线的综合评价
18.5.1 原料和试剂
18.5.2 反应步数和总收率
18.5.3 中间体的分离与稳定性
18.5.4 设备要求
18.5.5 安全性
18.5.6 “三废”问题
习题

19 实验
19.1 十二烷基苯磺酸钠的合成（磺化反应）
19.2 硝基苯的合成（硝化反应）
19.3 邻二氟苯的合成（卤化反应）
19.4 对羟基苯甲醛的合成（氧化反应）
19.5 吐纳麝香的合成（烷基化反应）
19.6 乙酰苯胺的合成（酰基化反应）
19.7 乙酸乙酯的合成（酯化反应）
19.8 对硝基苯胺的合成（氨解反应）
19.9 酸性橙的合成（重氮化反应）
19.1 0檀香194的合成（缩合反应与还原反应）
19.1 11，2?二苯乙烯的合成（烯化反应）
19.1 2己内酰胺的合成（重排反应）
参考文献

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