第5章　炔烃和二烯烃：共轭加成 / 056

5.1　炔烃 / 056

5.1.1 炔烃的结构和命名 / 056

5.1.2 炔烃的物理性质 / 057

5.1.3 炔烃的化学性质 / 057

5.2　二烯烃 / 059

5.2.1 二烯烃的结构和命名 / 060

5.2.2 二烯烃的物理性质 / 062

5.2.3 共轭二烯烃的化学性质 / 062

5.2.4 重要的共轭二烯烃 / 064

习题 / 065



第6章　卤代烃：亲核取代，消除反应 / 067

6.1　卤代烃的分类和命名 / 067

6.1.1 卤代烃的分类 / 067

6.1.2 卤代烃的命名 / 068

6.2　卤代烃的物理性质 / 068

6.3　卤代烃的化学性质 / 069

6.3.1 卤代烃的结构特点 / 069

6.3.2 卤代烃的亲核取代反应 / 069

6.3.3 卤代烃与金属镁的反应 / 071

6.4　卤代烃亲核取代反应机理 / 073

6.4.1 卤代烃亲核取代反应机理/ 073

6.4.2 卤代烃亲核取代反应立体化学/ 075

6.4.3 影响亲核取代反应的因素/ 076

6.4.4 不同类型卤代烃的化学活性/ 079

6.5　卤代烃消除反应及其机理 / 079

6.5.1 卤代烃消除反应 / 079

6.5.2 卤代烃消除反应机理 / 080

6.5.3 消除反应与亲核取代反应的竞争 / 082

6.6　卤代烃的制备 / 083

6.6.1 由醇制备 / 083

6.6.2 由烯烃制备 / 084

6.6.3 经卤素交换反应制备碘代烃/ 084

6.7　重要的卤代烃 / 084

习题 / 086



第7章　立体化学基础 / 088

7.1　手性与手性分子 / 088

7.1.1 手性 / 088

7.1.2 手性分子 / 088

7.1.3 分子的手性与对称性 / 089

7.2　对映异构体构型的标记方法 / 090

7.2.1 对映异构体的表示方法 / 090

7.2.2 D/L命名法 / 091

7.2.3 R/S 命名法 / 092

7.3　含一个手性碳原子化合物的对映异构/ 093

7.4　含两个及多个手性碳原子化合物的对映异构 / 094

7.4.1 含两个不同手性碳原子化合物的对映异构 / 094

7.4.2 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 / 095

7.4.3 含两个以上手性碳原子化合物的对映异构 / 096

7.5　不含手性碳原子化合物的对映异构/ 096

7.5.1 环状化合物 / 097

7.5.2 取代丙二烯型化合物 / 097

7.5.3 取代联苯型化合物 / 097

7.6　拆分和不对称合成技术 / 098

7.6.1 外消旋体的拆分 / 098

7.6.2 不对称合成 / 099

习题 / 099



第8章　芳香烃：亲电取代/ 102

8.1　芳香烃的分类、结构和命名 / 102

8.1.1 苯的结构 / 102

8.1.2 芳烃的分类和命名 / 104

8.2　芳香烃的物理性质 / 105

8.3　芳香烃的化学性质 / 105

8.3.1 亲电取代反应 / 105

8.3.2 加成和氧化反应 / 108

8.3.3 芳环侧链的反应 / 108

8.4　芳环上亲电取代反应的定位规律/ 109

8.4.1 定位规律 / 109

8.4.2 定位规律的理论解释 / 109

8.4.3 二元取代苯环的定位规律/ 111

8.4.4 定位规律的应用 / 111

8.5　多环芳香烃 / 112

8.5.1 萘 / 112

8.5.2 蒽和菲 / 113

8.5.3 致癌烃 / 113

8.6　非苯芳香烃 / 113

8.6.1 休克尔规则 / 114

8.6.2 芳香离子 / 114

8.6.3 轮烯的芳香性 / 114

习题 / 115



第9章　醇、酚和醚 / 117

9.1　醇 / 117

9.1.1 醇的结构、分类和命名 / 117

9.1.2 醇的物理性质 / 119

9.1.3 醇的化学性质 / 121

9.1.4 邻二醇的特殊性质 / 123

9.1.5 醇的制备 / 125

9.2　酚 / 126

9.2.1 酚的结构和命名 / 126

9.2.2 酚的物理性质 / 127

9.2.3 酚的化学性质 / 128

9.2.4 酚的制备 / 131

9.3　醚和环氧化合物 / 132

9.3.1 醚的结构、分类和命名 / 132

9.3.2 醚的物理性质 / 133

9.3.3 醚的化学性质 / 133

9.3.4 环氧化合物的开环反应 / 135

9.3.5 冠醚 / 136

习题 / 136



第10章　醛、酮和醌，亲核加成 / 140

10.1　醛和酮的分类、结构和命名 / 140

10.1.1 醛和酮的分类 / 140

10.1.2 醛和酮的结构 / 140

10.1.3 醛和酮的命名 / 141

10.2　醛和酮的物理性质 / 142

10.3　醛和酮的化学性质 / 144

10.3.1 亲核加成反应 / 144

10.3.2 α-氢原子的反应 / 149

10.3.3 醛和酮的氧化反应和还原反应 / 152

10.3.4 其他反应 / 155

10.4　醛和酮的制备 / 156

10.4.1 醇的氧化 / 156

10.4.2 羧酸或酰氯制备 / 156

10.4.3 芳烃的氧化 / 157

10.4.4 瑞穆-梯曼反应 / 157

10.4.5 盖特曼-柯赫反应 / 157

10.5　重要的醛和酮 / 157

10.6　醌类化合物 / 158

10.6.1 分类与命名 / 158

10.6.2 醌的化学性质 / 159

习题 / 160



第11章　羧酸和取代羧酸 / 162

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