有机合成化学 目录

第1章 绪论1.1 引言1.2 有机合成的目的和设计1.2.1 有机合成的目的1.2.2 有机合成路线设计1.3 有机合成的发展与作用1.3.1 有机合成发展的条件1.3.2 有机合成化学的作用习题第2章 氧化反应2.1 概述2.2 高锰酸盐氧化剂2.2.1 概述2.2.2 应用2.2.3 活性MnO2氧化剂2.3 铬化物氧化剂2.3.1 概述2.3.2 应用2.4 其他无机氧化剂2.4.1 空气2.4.2 臭氧2.4.3 高碘酸2.4.4 二氧化硒2.4.5 钌氧化剂2.5 过氧化物氧化剂2.5.1 过氧化氢2.5.2 有机过氧酸及其酯类2.6 有机物及盐类氧化剂2.6.1 异丙醇铝2.6.2 四醋酸铅2.6.3 二甲亚砜习题第3章 还原反应3.1 催化氢化3.1.1 烯烃和炔烃的氢化3.1.2 芳香化合物的氢化3.1.3 醛和酮的氢化3.1.4 腈、肟和硝基化合物的氢化还原3.2 金属与供质子剂还原3.2.1 概述3.2.2 碱金属3.2.3 镁和镁汞齐3.2.4 锌与锌汞齐3.2.5 铁和低铁盐3.3 氢化锂铝和硼氢化钠3.3.1 氢化锂铝和硼氢化钠还原剂的特征以及还原范围3.3.2 还原机理3.3.3 LiAlH4的还原3.3.4 NaBH4的还原3.4 Wolff—Kishner-黄鸣龙还原法3.5 烷氧基铝还原剂(异丙醇铝)3.5.1 还原剂的特征3.5.2 还原机理3.5.3 实例习题第4章 烷基化反应和酰基化反应4.1 常用的烷基化试剂——卤代烷4.1.1 卤代烷用作C_烷基化试剂4.1.2 卤代烷烃作为N-烷基化剂4.1.3 卤代烷作为O-烷基化试剂4.2 常用的烷基化试剂——硫酸酯和磺酸酯4.2.1 硫酸酯和磺酸酯用作N_烷基化试剂4.2.2 硫酸酯和磺酸酯用作O-烷基化试剂4.3 其他烷基化试剂4.3.1 烯、炔4.3.2 ，醇、醛和酮4.3.3 环氧乙烷4.4 1N一酰化4.4.1 用羧酸的N一酰化4.4.2 用酸酐的N一酰化4.4.3 用酰氯的N.酰化4.4.4 用二乙烯酮的N-酰化4.5 O-酰化4.6 C-酰化4.6.1 Friedel-Crafts酰化反应4.6.2 芳环上的甲酰化反应习题第5章 缩合反应5.1 酯化反应5.1.1 用羧酸的酯化5.1.2 用酰氯、酸酐、腈或酰胺进行酯化5.1.3 用酯交换法进行酯化5.2 羟醛缩合反应5.2.1 自身羟醛缩合反应5.2.2 交叉羟醛缩合反应5.3 Knoevengel反应5.4 Claisen缩合5.4.1 酯酯缩合5.4.2 酯酮缩合5.5 Mannieh反应5.6 Perkin，Stobbe和Darzens反应5.6.1 Perkin反应5.6.2 Stobbe反应5.6.3 Darzens反应5.7 Dieckmann反应5.8 Prins反应5.9 安息香缩合反应5.10 Pechmann反应习题第6章 消除反应6.1 反应机理和定位法则6.1.I反应机理6.1.2 定位法则6.2 影响消除反应的因素6.2.1 a-、B-位取代基和离去基团的性质对消除反应活性的影响6.2.2 试剂因素6.2.3 温度6.3 各种不同离去基团的消除反应6.3.1 脱水消除6.3.2 脱卤化氢消除6.3.3 消除1，2一二卤的反应6.3.4 酯基消除反应6.3.5 季铵碱的消除6.3.6 β-卤醇消除次卤酸6.3.7 氧化胺的热解(Cope消除反应)、6.3.8 环氧乙烷的脱氧6.3.9 邻位二羧酸的氧化脱羧习题第7章 分子重排反应7.1 亲核重排7.1.1 亲核碳(碳正离子、碳烯)重排7.1.2 亲核氮(氮正离子、氮烯)重排7.2 亲电重排7.2.1 法沃斯基重排(Favourskii重排)7.2.2 斯蒂文斯重排(Stevens重排)7.2.3 维蒂希重排(Wittig重排)7.2.4 弗瑞斯重排反应(Fries重排)7.2.5 Sommelet重排7.3 a键迁移重排7.3.1 [3，3]迁移重排7.3.2 [2，3]迁移重排习题第8章 环合反应8.1 概论8.2 六元环的合成8.2.1 六元脂环化合物的合成8.2.2 六元杂环化合物——吡啶的合成8.3 五元环的合成8.3.1 五元脂环化合物的合成8.3.2 含一个杂原子的五元杂环——呋喃、噻吩、吡咯的合成8.4 四元环的合成8.5 三元环的合成习题第9章 光学异构体的拆分和不对称合成9.1 光学异构体的拆分9.1.1 直接结晶拆分法9.1.2 化学拆分法9.1.3 动力学拆分法9.1.4 色谱拆分法9.1.5 膜分离技术9.2 不对称合成9.2.1 不对称合成在测定对映体绝对构型中的应用及对映体纯度的测定9.2.2 不对称合成的分类及实例习题第10章 保护基在有机合成中的应用10.1 胺的保护10.1.1 N.酰基型氨基保护基10.L2N_烷基类氨基保护基10.2 醇的保护10.2.1 酯类保护基10.2.2 醚类保护基10.2.3 缩醛和缩酮衍生物保护基10.3 1，2-二醇或11，3一二醇的保护10.3.1 环缩醛、环缩酮保护基10.3.2 环酯类保护基10.3.3 硅氧衍生物保护基10.4 酚与邻苯二酚的保护……第11章 有机合成试剂第12章 逆合成分析与有机合成设计第13章 近代有机合成方法参考文献

有机合成化学 节选

《有机合成化学》较系统地介绍了有机合成原理、反应、设计及现代技术，全书共分13章，包括绪论、各类基本反应、光学异构体的拆分和不对称合成、保护基在有机合成中的应用、有机合成试剂、逆合成分析与有机合成设计，以及近代有机合成方法；从不同的角度讨论了有机合成的实现。《有机合成化学》取材较新，可作为高等院校化学和应用化学专业的本科生和研究生教材，也可供从事有机合成方面工作的研究人员参考。

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插图：有机合成是利用化学方法将简单的无机物或简单的有机物制备成较复杂的有机物的过程。早期的有机合成，主要是在实验室内仿造自然界中已存在的化学物质。同时，在分子结构上也达到了验证的作用。现在，人们已可以依据物质分子的结构与性质的关系规律，为适应国计民生的需要而合成自然界中并不存在的新物质。今后的发展趋势，不是盲目地研究合成新的化合物，而是设计和合成预期有优越性能的或具有重大意义的化合物。因此，有机合成已经成为当代化学研究的主流之一。利用有机合成可以制造天然化合物，可以确切地确定天然化合物的结构，可以辅助生物学的研究以解开自然界的奥秘。利用有机合成更可以制造非天然的，但预期会有特殊性能的新化合物。事实上，有机合成就是应用基本且易得的原料与试剂，加上人类的智慧与技术来创造更复杂、更奇特的化合物。可以这样说：“有机合成是‘无中生有”’。正如1965年诺贝尔化学奖获得者、有机合成大师的w00dward教授所说：“在有机合成中充满着兴奋、冒险、挑战和艺术”。再进一步看，逻辑性的归纳和演绎在有机合成中，特别是在路线设计中，显得非常重要，甚至可以运用计算机程序来辅助合成路线的设计。基本有机合成工业的任务是：从廉价易得的天然资源，如煤、石油、天然气或农副产品等，初步加工成一级有机产品，如甲烷、乙烷、丙烷、乙炔、苯、萘等，再进一步加工成二级有机产品，如乙醇、乙酸、丙酮等。这些一、二级产品的生产称为“重有机合成工业”，它的特点是：产品量大，质量要求稍低，加工相对粗糙，生产操作简单。精细有机合成工业的任务是：以基本有机合成工业中得到的一、二级有机产品为原料，合成一些结构比较复杂，质量要求很高（即较精细）的化合物。其制备过程的操作条件要求严格，步骤较多，一次生产的量比较少但品种比较多。精细有机合成主要用在合成药物、农药、染料、香料等。这种合成的首要任务常常是合成路线的设计。这两类有机合成工业对于国计民生都是缺一不可的。没有精细有机合成工业就没有满足人民生活需要的丰富多彩的有机产品；没有基本有机合成工业，精细有机合成工业也就没有根基。

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