在蒋经国10岁那年，蒋介石写信回家要求蒋经国读《说文解字》，指示他说：“此书每日认得十字，则三年内必可读完，一生受用不尽矣。”第二年，又去信叮嘱他读《诗经》、《尔雅》。他要蒋经国“不愧为蒋氏之子”，认为治国，始于齐家。齐家的标准，“汝在家，对亲需要孝顺”，而以曾文正公对于子弟的训诫，作为模范，甚至在政治上，也要师法曾国藩，做“中国的政治家”。所以，后来蒋经国常说：“父亲对于我们兄弟的教育，是非常严格和认真的，不管在家、在外都是经常来信指示我们写字、读书和做事、做人的道理。”
由于蒋介石的坚持，蒋经国有一段时间还离开溪口镇到奉化县城入锦溪学校读书。据陈志坚回忆：“经国在奉化锦溪学校读书时，就住在我家里。经国每天上学之前，一定要叫我妈声外婆，叫我一声姨妈才走，放学回来也叫。他特别喜欢吃芋艿头，我母亲就常给他蒸芋艿头吃。经国相貌像娘，性格也像娘，很有礼貌。”
后来，由于毛福梅舍不得蒋经国长离膝前，将蒋经国从县城召回，惹得蒋介石大发脾气，认为毛氏“妇人短见”，将耽误蒋经国的前程。
1922年，蒋介石不顾毛福梅的反对，接蒋经国经宁波到上海读书，先入万竹小学读四年级，毕业后，蒋经国考入浦东中学继续接受教育。由于此时蒋介石的政治活动重心已移至广州，蒋介石就委托蒋经国的塾师王欧声和姑丈竺芝姗监护蒋经国在上海读书，缺钱“则向舜耕及果夫哥哥取”。虽然蒋介石长期不能亲自在蒋经国身边施教，但他对儿子学习的督促须臾未曾懈怠。蒋经国在上海读书期间，差不多每隔十天半个月，就可收到父亲寄来的家信，从日常生活、为人处事到功课学业，事无巨细无不过问。
蒋经国在上海读书期间，正值中国社会大变革的动荡年代，新思潮、新观念无时无刻不在冲击着求知欲正旺、可塑性正强的蒋经国。同许多激进的爱国青年一样，蒋经国的思想境界不断发生变化，开始投身到大革命的洪流中去。1925年，震惊中外的五卅惨案突发，蒋经国也走出课堂，参加到上海全市各阶层人民的反帝示威游行的行列中，而学校当局竞以“该生行为不轨”为由将他开除。蒋经国气愤难平，离沪北上。经蒋介石介绍到北京国民党元老吴稚晖所办的子弟学校——海外补习学校学习俄文。不久，又因参加反对北洋军阀的示威游行，被北京警察局关押两周。获释后，他便于同年8月南下革命发源地——广州探父。
此时，国共两党合作正处高潮阶段，苏联和共产国际为了支援中国革命，纪念中国的革命先驱孙中山，创办了莫斯科中山大学，为国共两党培养革命干部。当时进步学生都以留学苏联为荣，蒋经国是热血青年，自不甘落人后。他在北京学俄语就是为赴苏留学作准备。当吴稚晖得知他准备赴苏时极力劝阻。吴问蒋：“你到俄国去干什么？”答：“革命去。”吴又问：“革命就是造反，难道你不怕吗？”蒋回答说：“不怕。”吴又说：“革命不是那么简单的吧！你再去考虑一下。”两周后，蒋经国告吴留苏意志坚定，吴亦无奈。与此同时，蒋经国多次写信给蒋介石，要求父亲支持他赴苏留学。
对于蒋经国赴苏留学的要求，蒋介石虽不鼓励但也不持异议。当时蒋介石还是中外闻名的国民党“左派”，标榜“以俄为师”，与苏联的关系正处于*密切的时期，让“可教”的儿子去“世界革命的圣地”锻炼锻炼，未尝不是好事。蒋经国到广州后，正逢黄埔军校选派一批学生赴苏留学，他便加入了这支留学队伍的行列，于1925年10月19日由广州经上海乘苏联轮船到海参崴转西伯利亚铁路前往莫斯科。
当然，在蒋介石究竟是如何对待蒋经国赴苏留学一事的问题上，也有人提出不同的意见。1983年6月1日香港《百姓》杂志第49期发表陈洁如的外孙陈忠人的文章，明确表示：
留学，是蒋经国从上海到广州后不久，就多次向蒋介石提出的要求。蒋介石起初并不赞成，因为他不怎么喜欢苏联，这在蒋经国从苏联写给外祖母的大量家信中，已有十分明白的表达。
蒋介石后来所以勉强赞同，仅仅因为蒋母的一再劝说，支持蒋经国的留学大志。蒋经国去苏后，经济上很少得到蒋介石接济，因此蒋经国在苏联的生活是相当窘迫的。还是外祖母知情后，将全部私蓄二千元托陈果夫转汇蒋经国，才解决了他的困难。
四一二政变时，蒋经国正在苏联学习，得知蒋叛变革命，便在报刊上公开撰文批判蒋介石，蒋经国受到斯大林的接见。
与蒋经国一批赴莫斯科中山大学留学的中国学生共有300多人，其中30名是由苏联顾问鲍罗廷推荐的国民党要员子弟。著名者有：蒋介石之子蒋经国、廖仲恺之子廖承志、叶楚伦之子叶南、邵力子之子邵子纲、于右任之女于芝秀、女婿屈武、冯玉祥之子冯国洪、之女冯弗能等。进人莫斯科中山大学后，蒋经国与另外21名同学编为一班，开始学习俄文、历史（中国革命运动史、社会史、东方革命运动史、西方革命运动史）、哲学（唯物论、辩证法）、经济地理、列宁主义、军事科学等课程。学校为每一个中国学生都准备了一个俄文名字，蒋经国改称尼古拉。
由于蒋经国的身份特殊，学习刻苦、勤奋，各方面表现都非常活跃，入莫斯科中山大学习刚刚2个月，年仅15岁的蒋经国就引起该校苏共党支部的重视，吸收他加入共产主义青年团，以后又转为苏共预备党员。当时他所在的团小组组长就是邓希贤（即邓小平）。蒋经国还多次被推荐为中山大学的学生代表出席各种集会，发表演说，备受瞩目。
然而，正当蒋经国在苏联奋发向上之际，国内形势却发生了突变。1927年，蒋介石公开背叛革命，制造了震惊中外的四一二政变。中山大学的中国留学生闻此讯息后，群情哗然，一致通过致武汉革命政府的电文，要求严惩“革命的叛徒、帝国主义的帮凶”蒋介石。其-中声讨*为激烈的便是蒋经国，他在声讨大会上慷慨陈词：
我今天不是作为蒋介石的儿子，而是作为共产主义青年团的儿子来讲话……很快，在苏联的各大报刊上，登出了蒋经国的公开声明。其中写道：
蒋介石作为一个革命者，他已经死了，他已经走向了反革命。蒋介石是我的父亲，曾经也是我的革命朋友。现在他反革命了，反革命就是我们的敌人。以后他是他，我是我，我仍跟着革命走。1927年4月24日，汉口《人民论坛报》也刊登了蒋经国的公开声明，全文如下：
蒋介石的叛变，并不使人感到意外，当他滔滔不绝地谈论革命时，他已经逐渐开始叛变革命，迫切盼望与张作霖、孙传芳谋求妥协。蒋介石已结束他的革命生涯，作为一个革命者，他死了！他已走向反革命，并且是工人大众的敌人。蒋介石曾经是我的父亲和革命的朋友，他已走向反革命阵营，现在他已经是我的敌人了。

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